Монастырь был основан на «каменном верхе» Ввозной горы в конце 16 века. Уничтожен в период Смутного времени и перенесен на стрелку слияния Оки и Орлика во время восстановления города в 17 веке. В то время монастырь именовался Богоявленским. В 1680 году монастырь вновь сгорел. Стало необходимо перенести монастырь на другое, более удобное место. Выбор пал на отдаленный высокий берег Оки. В одной версте от города, вниз по Оке, на Ввозной горе и стали возрождать монастырь. В 1684 году была воздвигнута деревянная церковь в память Успения Пресвятой Богородицы и монастырь был назван Свято-Успенским.

Свято-Введенский женский монастырь основан в 1686 году на левом берегу реки Орел (Орлик) на месте древнего Афанасьевского погоста. По наименованию главной церкви монастырь получил название Введенский. В 1844 году после городского пожара монастырь был переведен на новое место на восточной окраине города. Это место на высоком берегу реки Оки оказалось весьма удобным для восстановления на нем монастыря. В 1848 году состоялось официальное открытие возрожденного Введенского монастыря.

В 1566 году по указанию Ивана Грозного была основана крепость Орел для охраны южных границ Русского государства от набегов крымских татар. Этот год официально считается датой основания города. 

После возведения Белгородской черты военная угроза городу значительно ослабла. Окончательно Орел потерял военный характер после пожара 1689 года, когда частично сгорела и больше не восстанавливалась городская крепость.

Орел – родина многих великих писателей, поэтов, культурных деятелей: Тургенева, Фета, Андреева, Бунина, Лескова, Русанова, Грановского и др. 

Сабуровская крепость — останки стилизованной под крепостную стену садовой ограды имения Каменских в Сабурове. Одна из главных достопримечательностей Орловской области. 

В 1755 году Федот Михайлович Каменский строит каменную церковь Михаила Архангела, которая стоит и по сей день.  В конце 18 века его сын Михаил Федотович Каменский построил Сабуровскую крепость как «памятник во славу русского оружия». Хоть эта крепость никогда не участвовала ни в одном сражении, но была построена по всем правилам фортификационного искусства.

Богоявленский собор - старейшее каменное здание города Орла. Богоявленский собор является единственной сохранившейся постройкой стрелки Оки и Орлика — исторического ядра города, где когда-то стояла Орловская крепость.