Город впервые упоминается в русских летописях в 1231 году, как город Смоленского княжества. Исторический центр, первое поселение и укрепления стояли на высоком холме в нижнем течении реки Можайки. Позднее на этом холме будет построен Можайский кремль.

Спасо-Бородинский монастырь был основан М.М.Тучковой, вдовой А.А.Тучкова, погибшего при Бородине. В 1817 году она выкупила землю на средних Багратионовых флешах и в 1818 году начала здесь строительство храма. В это же время здесь был сооружен небольшой домик-сторожка, где М.М.Тучкова размещалась с сыном во время своих приездов. В 1820 году храм был освящен во имя Спаса Нерукотворного Образа.

Замри-гора - высшая точка Московской области высотой 310,1 метр над уровнем моря. 

Для древних славян этот невысокий холм Замри-гора был священным местом. Есть версия, будто раньше он был настоящей горой, да такой, что проходящие мимо путники замирали от удивления. Но потом вдруг произошло чудо, и большая ее часть ушла под землю.

Успенский Колоцкий монастырь был основан в 1413 году благоверным князем Андреем Дмитриевичем Можайским, сыном Димитрия Донского, на месте явления Чудотворной иконы Божией Матери Колочской.

Ныне существующая церковь Успения Божией Матери построена в 1766 году в вотчине Семена Григорьевича Волконского.

В 1820 году на месте гибели генерал-майора А.А.Тучкова была сооружена церковь Спаса Нерукотворного. В 1839 году на батарее Раевского, центральном укреплении русской армии, был торжественно освящен монумент в память доблестных защитников Отечества. У подножия памятника был захоронен прах генерала П.И.Багратиона. Недалеко от монумента была построена сторожка для солдат-ветеранов, которые должны были ухаживать за памятником, вести книгу записей посетителей, показывать приезжающим план сражения, находки, сделанные на местах боев. Тогда же в селе Бородино в небольшом деревянном дворце была устроена небольшая экспозиция из реликвий, связанных с битвой. Все это стало основой Бородинского военно-исторического музея-заповедника - старейшего из музеев, основанных на полях сражений.

Принято считать, что Москва-река берёт начало в Старьковском болоте на склоне Смоленско-Московской возвышенности у урочища Старьково. В 2004 году у истока была построена часовня "Живоносный Источник". Возле часовни благоустроенная территория для отдыха с беседками, скамейками и деревянными скульптурами.

Лужецкий Ферапонтов монастырь основан святым Ферапонтом Белозерским, учеником Сергия Радонежского по просьбе князя Андрея Можайского. Первый каменный собор в честь Рождества Богородицы простоял в Лужецком монастыре до начала 16 века, после чего был разобран, а на его месте в 1524-1547 гг. выстроен новый пятиглавый собор с галереей, сохранившийся до наших дней.

Каменный Ильинский храм был построен в 1852 году. Это было небольшое кирпичное крестообразное в плане здание с шатровой колокольней над западной папертью. До 1856 года храм был однопрестольным, но именно в этот год, в год 50-летия Отечественной войны 1812 года, существенно меняется планировка храма, его архитектурный объем. Были построены два придела. 

Источник Святого Ферапонта расположен рядом с Лужецким Ферапонтовым монастырем. Сама обитель была основана в 1408 году преподобным Ферапонтом Белозерским, учеником Сергия Радонежского. Согласно преданию, в том же году им был выкопан и колодец. С давних пор приходят сюда больные, веря, что чудодейственная вода исцеляет недуги.

Еще до образования монастыря на его территории существовал каменный собор Святых Иоакима и Анны, построенный в 1390-х годах. В 16 веке к собору Святых Иоакима и Анны были пристроены приделы Воскресения Христова и святого Леонтия Ростовского. В 1764 году монастырь был упразднен. В 1867 году Иоакимо-Анненский собор был снесен, а придел Леонтия Ростовского выделился в самостоятельный храм, получивший название Ахтырской иконы Божией Матери, причем древняя кладка северной стены бывшего собора стала южной стеной нового храма. Сейчас богослужения проходят в Иоакимо-Анненском храме, Ахтыский храм используется для нужд воскресной школы.

От старинного Можайского кремля сохранились земляные оборонительные валы, крепостные ворота с 11 метрами крепостной стены, ставшие впоследствии частью Ново-Никольского собора. Также на территории кремля можно увидеть кремлевские ворота с часовней, каменный мост, Петропавловский собор, Ново-Никольский собор, построенные уже после того, как кремль потерял свое оборонительное значение.

В главном здании музея у батареи Раевского находится основная экспозиция музея-заповедника "Славься ввек, Бородино!" Здесь можно увидеть макет сражения, археологические находки, оружие, мундиры, личные предметы участников Бородинского сражения. 

В 1697 году владевший селом Бородино Петр Тимофеевич Савелов начал строить церковь, но в 1699 году он умер и строительство продолжил его сын Петр Тимофеевич. В 1701 году церковь была освящена во имя Рождества Христова. В 1837 году помещичья усадьба Бородино была преобразована в дворцово-парковый ансамбль. Церковь в селе была восстановлена и освящена в честь Смоленской иконы Божией Матери. 

Усадьбой Бородино владели Коноплевы, Савеловы, Евдоким Щербинин, Давыдовы и члены императорской фамилии.

Усадебный дом, красивый как сказочный теремок, был построен в конце 19 века местным фабрикантом С.И.Гудковым, у которого в Можайске была мельница и чайное заведение.