Официальная дата, от которой ведется отсчет возраста города Серпухова  - 1339 год. В духовной грамоте Ивана Калиты город представлен как одно из его владений.

В начале 18 века село Липицы принадлежало графу Гавриилу Ивановичу Головкину. При Гаврииле Ивановиче Головкине началось строительство нынешнего храма Благовещения Пресвятой Богородицы, освящённого в 1735 году, уже после его смерти.

Каменный Никольский храм в селе Бутурлино построен в 1723-1739 гг.

Никольская церковь была сооружена в 1835 году как домовая усадебная. Своей земли  храм не имел. Храм построен в формах позднего классицизма.

Церковь Рождества Богородицы в Подмоклово  выполнена в стиле итальянского барокко. Строительство церкви Рождества Богородицы было начато в 1714 году на средства владельца села Подмоклово Григория Федоровича Долгорукова. В 1723 году из-за смерти Григория Федоровича строительство храма останавливается. В это время здание храма было уже закончено; его оставалось лишь снабдить дверями и оконницами, иконами и другим церковным убранством - и освятить. Этого несложного завершения церковь прождала более 30 лет. Церковь была освящена только в 1754 году.

С 1656 по 1723 гг. селом владел князь Григорий Федорович Долгоруков, к которому Подмоклово перешло в  качестве приданного за княжною Марией Ивановной Голицыной. Затем имение переходит к его сыну Сергею. После смерти Петра II, во времена императрицы Анны Иоановны, семья Долгоруковых попала в опалу, имения были конфискованы и отнесены к дворцовым владениям. Императрица Елизавета вернула Подмоклово Николаю Сергеевичу Долгорукову, который начал обустраивать усадьбу каменными строениями. Двухэтажный каменный господский дом не сохранился. В 19 веке в качестве такового использовался двухэтажный северный флигель, который сейчас находится в руинированном состоянии.

Церковь Святой Троицы в Серпухове построена в 1670 году в историческом центре города.

Церковь Ильи Пророка в Серпухове расположена в историческом центре города, построена в 1748 году. 

Кафедральный собор Николы Белого, или Никольский собор, в городе Серпухове Московской области.

Приокско-Террасный заповедник - единственный заповедник Московской области. Центральный зубровый питомник был организован в 1948 году с целью разведения зубров и расселения в дикую природу для восстановления практически уничтоженного зверя. Питомник рассчитан на содержание 50-60 животных. 

Каменная церковь Успения Пресвятой Богородицы была построена в 1744 году. В 1817 году в церкви произошел пожар, в результате которого здание пострадало. В 1846-1854 гг. церковь была реконструирована.

"Русский страус" - это первая в России ферма по промышленному выращиванию черных африканских страусов. Находится ферма в деревне Старые Кузьменки Серпуховского района.